民国。上海远郊。
简家是一户没落乡绅人家，四个如花似玉、性格各异的女儿都待字闺中，简太太最大的心愿就是把她们嫁到富贵人家去，富家子丁子辉、宋文熙到来，一场讨婿战在简家小镇蔓延开来，姿色最优的大女儿如静博得温和友善的丁子辉之心，最有主意的二女儿如恬因“一号金龟婿”宋文熙的傲慢对其产生偏见。
如恬如静离开小镇来到大上海，文熙几次与如恬“交恶”，却发现自己已不知不觉坠入爱河。可惜身边已有结婚人选――救过他一命的程碧娆。对如恬有好感也只能深埋心里。
进城后如恬对邂逅过几次的万人迷军官柳天宇念念不忘，文熙与天宇手足反目的前史也被如恬知晓，天宇涉嫌命案被捕，如恬为救天宇找到文熙。面对如恬的请求，文熙尽管内心痛苦，还是将天宇救了出来。
文熙抑制不住自己的真实情感，终于向如恬表白，然而此时的如恬因为种种误会对文熙存有极深偏见，当即拒绝了文熙这番傲慢的带有施舍感的表白...
成功在美国立足的青年林一（林更新 饰）收到了初恋女友周小栀（周冬雨 饰）寄来的结婚请帖，百感交集的林一准备回国参加，坐飞机的途中他回忆起了自己和周小栀长达十几年的故事。少年林一第一次看到同桌周小栀（张子枫 饰）时就喜欢上了这个文静的小姑娘，但是直到高中毕业两人也没有跟进一步的发展。大学时两人考到了同一所学校，遇到了假冒留学生Tom（隋凯 饰）、文艺青年王尔德（王啸坤 饰）、胖子学霸龚兵（龚格尔 饰）、沉默男李潇（李岷城 饰）、胆小姑娘赵晓溪（赵思园 饰）和美女曹阳（曹阳 饰）等一众好友，随即开始了他们的热血青春……
本片取材于高晓松创作的风靡一时的校园歌曲《同桌的你》，高晓松出任了本片的监制。
